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Otimização das condições reacionais da reação de Gewald baseadas em princípios da Química Verde visando a síntese de derivados 2-amino-tiofênicos

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dc.contributor.author Luna, Isadora Silva
dc.date.accessioned 2016-03-08T11:30:51Z
dc.date.available 2016-03-08T11:30:51Z
dc.date.issued 2014-11-25 en
dc.identifier.other CDD 544
dc.identifier.uri http://dspace.bc.uepb.edu.br/jspui/handle/123456789/8964
dc.description LUNA, I. S. Otimização das condições reacionais da reação de Gewald baseadas em princípios da Química Verde visando a síntese de derivados 2-amino-tiofênicos. 2014. 39f. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Ciências Biológicas) - Universidade Estadual da Paraíba, João Pessoa, 2014. pt_BR
dc.description.abstract Atividades na indústria química normalmente estão associadas a poluição do meio ambiente e risco à saúde humana, uma vez que seus processos químicos manipulam e/ou geram uma grande quantidade de substâncias tóxicas e inflamáveis. A Química Verde surgiu como uma alternativa para o aumento da segurança, desempenho e eficiência dos processos e produtos químicos, com a principal preocupação à redução ou eliminação das propriedades físico-químicas que são nocivas ao homem e ao ambiente. Uma estratégia empregada pela síntese orgânica é a elaboração de rotas sintéticas alternativas para o desenvolvimento de moléculas bioativas, como por exemplo, os derivados 2-amino-tiofenos. Esta molécula foi escolhida por possuir uma vasta gama de moléculas biologicamente ativas já descritas na literatura e por possuir valor agregado, como precursoras de importantes produtos farmacêuticos, a exemplo da olanzapina. Assim o trabalho tem como objetivo desenvolver uma via sintética alternativa, baseada em princípios da Química Verde para obtenção de derivados 2-amino-tiofenos através da reação de Gewald. A reação de Gewald consiste na condensação de uma cetona com um composto metileno ativo na presença de enxofre elementar em meio básico, originando o 2-amino-tiofenos polissubstituídos. Para a otimização da metodologia, foram aplicadas mudanças da base substituindo a base orgânica (morfolina) por bases inorgânicas (NaOH, K2CO3, CaCO3 e NaHCO3), a utilização de água no processo de purificação, e o uso de solventes alternativos (glicerina, água destilada e etilenoglicol) na obtenção do 2-amino-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[b]tiofeno-3-carbonitrila (6CN). Ao encontrar condições metodológicas ótimas para a síntese do 6CN, as condições foram reproduzidas visando a obtenção de outros aductos de Gewald (5CN, 7CN, 8CN, 6CNP, 6EST e 7EST), sendo avaliadas por seus graus de pureza determinados por CCD e faixa de fusão. Na obtenção do 6CN, o etilenoglicol se mostrou uma alternativa melhor que a glicerina, com rendimentos de 78% e 29%, respectivamente; e entre as bases inorgânicas utilizadas, o NaHCO3 sobressaiu sobre as demais bases, com rendimento de 94%. O uso da água no processo de filtração aumentou o rendimento de 47,5% para 100% do composto 6CN. Na obtenção de outros aductos de Gewald apenas o composto 5CN e os compostos com radical éster (EST) apresentaram rendimentos inferiores a metodologia tradicional. Utilizando água no processo de filtração e a base NaHCO3 os compostos que apresentaram melhores rendimentos foram o 6CN com 100% e o 7CN com 91%. Os rendimentos das reações do 6CN (94%), 7CN (71,5%) e 8CN (72%) com NaHCO3 e etilenoglicol se apresentaram superiores a metodologia tradicional. Concluindo que as modificações propostas são alternativas viáveis, mais baratas, praticamente atóxico para os humanos e ao meio ambiente, solúveis em água, e ausente de odor, por isso, "ecologicamente correto" para a realização da reação de Gewald e obtenção de 2-amino-tiofenos. pt_BR
dc.description.sponsorship Orientador: Francisco Jaime Bezerra Mendonça Junior pt_BR
dc.language.iso other pt_BR
dc.subject Reação de Gewald pt_BR
dc.subject 2-Amino-tiofeno pt_BR
dc.subject Química Verde pt_BR
dc.subject Etilenoglicol pt_BR
dc.subject Bicarbonato de sódio pt_BR
dc.title Otimização das condições reacionais da reação de Gewald baseadas em princípios da Química Verde visando a síntese de derivados 2-amino-tiofênicos pt_BR
dc.type Other pt_BR


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