Avaliação preliminar da atividade antibacteriana de derivados fenilacrilatos substituídos

Abstract

As infecções causadas por bactérias são umas das grandes preocupações dos profissionais de saúde, sendo frequentemente encontradas em unidades que atendem pacientes mais suscetíveis à infecção, como a pediatria, Unidades de Terapia Intensiva (UTI), unidades oncológicas e unidades de transplantes. O tratamento antibioticoterápico errôneo é um fator de contribuição de infecções que mais se discute na atualidade, pois é responsável pelo desenvolvimento de resistência bacteriana. A resistência aos antibióticos se desenvolve como uma consequência natural da habilidade da população bacteriana de se adaptar. Esse trabalho teve como objetivo a síntese, caracterização e avaliação preliminar da atividade antibacteriana dos derivados fenilacrilatos. Foram sintetizados dez derivados fenilacrilatos, por meio de reação de condensação do tipo Knoevenagel entre diferentes aldeídos aromáticos substituídos e o 2- cianoacetato de etila. Para a avaliação preliminar da atividade antibacteriana dos derivados foram feitos os testes de microdiluição em caldo para identificação da Concentração Inibitória Mínima (CIM) de cada um dos derivados. Apenas o etil 2-ciano-3-(4-clorofenil) acrilato (AL-02) foi elucidado pela técnica de RMN ¹H e RMN ¹³C, onde foi observado um pico em 8,41 ppm, correspondente ao grupo CH vinilico caracterizado na condensação. Nenhum dos compostos testados apresentou atividade significativa para a cepa de Escherichia coli ATCC, sendo ela caracterizada como uma cepa Gram negativa. Já para a cepa Staphylococcus aureus ATCC, caracterizada como Gram positiva, os derivados etil 2-ciano-3-(4-clorofenil) acrilato (AL-02) e o etil 2-ciano-3-(2,6-diclorofenil) acrilato (AL-09) apresentaram CIM de 256 µg/ml e 16 µg/ml, respectivamente. Para a cepa de S. aureus resistente à meticilina, o AL-09 manteve sua atividade inibitória, embora em maior concentração, apresentando uma CIM de 128 µg/ml. Para os demais compostos da série a CIM se manteve igual a 512 µg/ml, com exceção ao composto AL-12 que apresentou uma CIM maior que 1024 µg/ml. Esses resultados validam o planejamento de novos candidatos a protótipos de fármacos antibacterianos.