Síntese e identificação de chalconas produzidas a partir do 1,2-difenil-etanodiona (BENZIL)

Abstract

O desenvolvimento de moléculas que apresentam diferentes atividades biológicas, vem despertando intenso interesse no campo da síntese orgânica. Assim, as chalconas são estruturas que constituem moléculas estratégicas bastante promissora na obtenção de métodos terapêuticos alternativos para várias doenças. São compostos comumente sintetizados via condensação de Claisen-Schmidt entre uma cetona e um aldeído. No entanto, a obtenção dessas estruturas ocorre através de métodos convencionais, utilizando grandes quantidades de solventes, o que pode gerar inconvenientes como, formação de mistura de produtos, toxicidade de alguns reagentes utilizados e baixo rendimento. Desse modo, vários métodos vêm sendo empregados para a obtenção dessa classe de compostos, como por exemplo a maceração. Nessa perspectiva, o presente trabalho teve como objetivo propor a síntese e caracterização de chalconas, a partir da combinação da acetofenona com o benzil, visando desenvolver uma metodologia eficiente para a obtenção de novos derivados das chalconas. A síntese foi realizada através do processo de maceração, onde os reagentes foram atritados em almofariz por determinado tempo reacional. Os produtos obtidos foram caracterizados por ponto de fusão e Ressonância Magnética Nuclear (RMN) 1^H (200 MHz) e 13^C (50 MHz). Todos os rendimentos reacionais se apresentaram satisfatórios, acima de 90 %, sendo a combinação da 3-metoxi acetofenona com o benzil, a que apresentou melhor resultado, com rendimento (94 %) durante um curto tempo reacional e não apresentando subprodutos da reação. Portanto, a partir dos resultados químicos demonstrados, a metodologia proposta no trabalho mostrou ser uma alternativa viável, rápida e de baixo custo, e que segue os princípios da química verde. Por conseguinte, tal metodologia pode ser usada para a obtenção dessa classe bastante promissora biologicamente.